נולד בשנת ה'שט"ו, בעיר קז'ימייז' שליד קרקוב, לאביו רבי יהודה הלוי ולאמו מרת גיטל.
אביו רבי יהודה הלוי היה מצאצאי רבי עקיבא כהן מאובן ורבי יהודה החסיד, אמו הייתה קרובת משפחתו של רבי יהודה ליוואי הזקן – המהר"ל מפראג. בכמה וכמה מקומות מובא בטעות כי רבנו היה צאצא למהר"ל מפראג, אך אין הדבר נכון. המהר"ל נולד בשנת ה'רע"ג לערך ורבנו נולד בשנת ה'שט"ו כך שהמהר"ל גדול מרבנו בארבעים ושניים שנה ומאחר והוריו של רבנו לא נמנים על ילדי המהר"ל מפראג…
מסופר כי כבר בצעירותו ראו בו גאון ועילוי עצום, ואף כילד מחונן מאד. שרים ורזוזנים באו להביט ביופיו, והוריו שחששו מעינא בישא גידלו את שערות ראשו.
באחד הימים הגיעה לקראקא הרבנית מרת איידיל אשכנזי היילפרין מפויזנא, אלמנתו של הגאון רבי משה אשכנזי היילפרין, אב"ד דק"ק בריסק (מתלמידי המהרש"ל והרמ"א).
היא חפצה במהרש"א כחתן לבתה היתומה, תוך שהיא מבטיחה להחזיק את החתן על חשבונה כל הימים.
רבנו ניאות לשידוך, ונשא לאשה את מרת דבורה. לאחר הנישואין עבר לפויזנא, שם פתח ישיבה גדולה שנקראה בשם "החבורה הקדושה", כי תלמידיה עסקו בתורה בקדושה וטהרה מתוך פרישות דרך ארץ.
רבנו מאד אהב והעריך את חמותו ועל כך היה תמיד מזכיר אותה כאמו השנייה, במשך הזמן אף דבק בו השם איידל'ס (באידיש: של איידל).
רבנותו:
בשנת ה'שס"ח נפטרה חמותו מרת איידל ורבנו שנותר ללא מפרנס וללא מספיק כסף להחזקת ישיבתו הוצרך בלית ברירה לשאת בעול הרבנות ונתמנה לרב בעיר חלם.
בשנת ה'שע"ד נתקבל לרב ואב"ד בעיר לובלין. לאחר מכן שימש כרב בעיר טיקטין, ובשנת שפ"ה עלה לכהן פאר כרב בעיר אוסטראה, אשר נקראה בשם "אות תורה", בשל הגאונים שהיו בה. היה חבר בוועד ארבע ארצות , ודבריו נשמעו ברמה בירוסלב ולובלין בתקנו תקנות רבות למען כלל ישראל.
גדלותו:
הבעש"ט הקדוש התבטא על רבנו ואמר: "פירוש המהרש"א נכתב ברוח הקודש".
עוד אמר הבעש"ט: "אם היו יודעים בעולם מגודל צדקתו היו לוכחים עפר שעל קברו" (בעש"ט עה"ת שופטים אות ה)
מאמרותיו:
הכל בידי שמים – חוץ מיראת שמים (ברכות ל"ג ע"ב), כותב המהרש"א:
הכל בידי שמים, כאשר אדם מתפלל על כל דבר שהוא, בידי שמים להחליט אם לשמוע לתפילתו – חוץ מיראת שמים, אם יתפלל אדם על יראת שמים יהיו חייבים משמים להישמע לתפילתו ולהגשים את רצונו.
ספריו:
חידושי הלכות – המבאר את החלק ההלכתי בתלמוד
חידושי אגדות – המפרש את אגדות חז"ל.
חיבורים אלו צורפו לחיבור אחד בדפוסים והם משולבים זה בזה לפי סדר הדפים, כאשר החלק האגדי הודפס בגופן קטן יותר על מנת להבדיל בין שני החלקים.
חיבור זה מודפס ברוב המהדורות של הש"ס, יחד עם פירוש מהר"ם וחכמת שלמה.
פירושו של המהרש"א מתמקד בעיקר בתוספות, אבל לפעמים מפרש גם את הגמרא ורש"י. הספר נחשב לספר יסודי בלימוד תוספות עד כדי כך, שהוא משמש מדד ללומדי תוספות אם לימודם הובן להם על ידי השוואה עם הבנת המהרש"א, והחזון איש באגרותיו מדריך ללמוד מהרש"א כחלק עיקרי בלימוד. גם חכמי המזרח החשיבו מאד את לימוד המהרש"א, לדוגמה, הרב עזרא עטיה הנהיג בישיבת פורת יוסף, שמיד לאחר לימוד התוספות ילמדו את פירוש המהרש"א כולו על הסדר.
פטירתו:
במוצאי שבת קודש, פרשת תולדות, אור לה' בכסלו שצ"ב, נפטר רבנו ונשמתו עלתה בסערה השמיימה.
רבנו נטמן למחרת יום א' ומנוחתו כבוד בבית העלמין באוסטראה.
בניית האוהל שעל קברו נעשתה ע"י האגודה, לקריאה: לחץ כאן, וגם כאן
בית מדרשו של המהרש"א עדיין עומד על כנו ובאגודה עושים מאמצים רבים על מנת לשפצו.