ראשוני היהודים באזור בולגריה היו הרומניוטים ומקורות ראשוניים מהכפר גיגן ומהעיר פלובדיב מתארכים את תחילת התיישבות היהודים באזור בין אמצע המאה ה-2 לראשית המאה ה-4. מתקופה זו ועד לתקופת האימפריה הבולגרית השנייה העדויות הן רק שניוניות ומתבססות על השפעות נוכחותם של יהודים באזור‚ כגון היותם מתווכים בין האימפריה הבולגרית לממלכת הכוזרים והשפעת הכתב העברי על יסוד האלפבית הגלגוליטי. מתקופת האימפריה הבולגרית השנייה קיימות עדויות ראשוניות רבות להתיישבות יהודים בבולגריה. היהודים התרכזו בבירה טרנובו וזכו לחופש פולחן ומסחר‚ שהיו חריגים לעת ההיא באירופה. החופש היחסי לו זכו בני הקהילה גרם לכך שבראשית המאה ה-13 קרא האפיפיור גרגוריוס התשיעי למסע צלב כנגד איוון אסן השני‚ קיסר בולגריה. על מעמדם של היהודים בעת הזו ניתן ללמוד גם מנישואיו של איוון אלכסנדר‚ קיסר בולגריה לשרה או תמרה בת הקהילה היהודית מטרנובו אשר התנצרה והפכה למלכה תיאודורה.