רש"י נולד בעיר טרואה (Troyes, 'טרוייש' בלשון הימים ההם) שבצפון צרפת בשנת ד'ת"ת (1039-1040) או ד'תת"א (1040-1041),ונפטר בשנת 1105. ההערצה הרבה של יהודי אירופה לרש"י יצרה סביבו אגדות רבות, אולם מעט מאוד ידוע על תקופת ילדותו.
רש"י מעיד באחד מפירושיו למסכת עבודה זרה (פרק חמישי דף ע"ה) שאביו היה מלומד גדול. גם דודו, רבי שמעון הזקן, למד תורה מפי רבנו גרשום מאור הגולה באשכנז. לרש"י נולדו שלוש בנות. הבכורה שבהן, יוכבד, נישאה לרבי מאיר בן שמואל ומהם נולדו ארבעה נכדים: שמואל הוא הרשב"ם, יעקב הוא רבנו תם מבעלי התוספות, הריב"ם, ושלמה, שנפטר בצעירותו. ליוכבד ובעלה נולדה בת שהייתה נשואה לרבי שמואל בן רבי שמחה, מחבר מחזור ויטרי, והיא אמו של רבי יצחק הזקן מבעלי התוספות. בתו השנייה של רש"י, מרים, נישאה לרבי יהודה בר נתן (ריב"ן), ולהם נולד רבי יום-טוב. בתו השלישית נקראה רחל, ומלבד שנישאה לתלמיד חכם בשם אליעזר ונתגרשה ממנו, לא ידוע עליה דבר.
רש"י למד בישיבות מגנצא (מיינץ) וורמיזא (וורמס) שבאשכנז מגיל 20 עד הגיעו לגיל 30, ושם עוצב עולמו הרוחני. במקביל היה עליו לפרנס את אשתו ובנותיו. באותם ימים הוא לא היה אמיד כלל. הוא למד אצל רבי יעקב בן יקר, רבי יצחק הלוי ורבי יצחק בן יהודה – מתלמידי רבנו גרשום. בתום לימודיו חזר רש"י לטרוייש והשתלב מיד בחיי החברה היהודית. הוא הצטרף לבית הדין בעיר והחל לפסוק הלכות לכל יהודי הסביבה, אך סירב לקבל שכר על תפקיד זה. על פי הידע הרב שהוא מפגין בנוגע לגידול גפנים וההרחבה היתרה שהוא נוקט במקומות הקשורים להם, היו ששיערו שהתפרנס מגידול כרמים או ממסחר ביין, אך לדברי ההיסטוריון הרב פרופ' חיים סולוביצ'יק, האקלים באזורו של רש"י לא התאים לגידול יין. יש הסבורים כי רש"י עסק במסחר עם נוכרים.
רש"י ייסד ישיבה בטרוייש, אך גם ממנה לא קיבל שכר. בין תלמידיו היו ר' שמעיה, ר' יצחק בר אשר הלוי, ר' נתן המכירי ואחיו ר' מנחם המכירי, ר' שמחה מויטרי, ר' שמעון, הרשב"ם וכן חכמים מהדור הראשון של בעלי התוספות. שנותיו האחרונות היו בתקופת הרדיפות הגדולות של מסעי הצלב. הוא נפטר ביום חמישי כ"ט בתמוז בשנת ד'תתס"ה (1105 לספירה) ונקבר בטרויש. מקום קבורתו המדויק נשכח במשך הדורות.
לייחוסו של רש"י ערך מיוחד בתחום הייחוס היהודי. רבים הם המחפשים את ייחוסם לדוד המלך, והמסורת מייחסת את המוצא מדוד לכמה אנשים ובהם רש"י. אדם נוסף שמיוחס לו מוצא זה הוא המהר"ל מפראג, וכן ישנן מספר משפחות ממוצא ספרדי, כגון משפחת אברבנאל ומשפחת דיין מחאלב, המתגאות בייחוס זה. המסורת מייחסת את ההשתלשלות מדוד לרש"י באופן הבא: רש"י הוא נכדו של ר' אליקים, שהוא דור 31 מרבי יוחנן הסנדלר, שהיה דור רביעי מרבן גמליאל הזקן, בן שמעון הנשיא, בן הלל הזקן, מבני שפטיה בן דוד מלך ישראל. אין לדעת עד כמה מבוססת מסורת זו על אמת היסטורית ועד כמה היא משאלת לב. המקור הידוע לייחוס זה הוא מגילת יוחסין עתיקה שנותרה בידי בני משפחת לוריא, ויש חוקרים[דרוש מקור] המראים כי רב בה